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Cyclopentancarbonitril ist eine organische Verbindung und das Nitril der Cyclopentancarbonsäure.

• Herstellung

• Reaktionen

• Einzelnachweise

Cyclopentancarbonitril kann in einer Eintopfreaktion aus Cyclopentancarbaldehyd hergestellt werden. Dazu wird dieser mit Hydroxylaminhydrochlorid, Propylphosphonsäureanhydrid und Triethylamin bei 100 °C in Dimethylformamid umgesetzt.cite-ref-2[2]

Eine Alternative ist die Hydrocycanierung von Cyclopenten. Als Katalysator hierfür eignet sich Nickel, mit Phosphanliganden.cite-ref-3[3]

Die Reduktion von Cyclopentancarbonitril ergibt Cyclopentylmethylamin, welches beispielsweise zu Cyclopentylmethylsulfamat umgesetzt werden kann.cite-ref-4[4]

Passiflora morifolia und Turnera angustifolia (Gattung Safranmalven) bilden natürlicherweise cyanogene Glycoside. Werden sie mit dem natürlich nicht gebildeten Cyclopentancarbonitril gefüttert, können sie dieses ebenfalls zum entsprechenden cyanogenen Glycosid umsetzen.cite-ref-5[5]

cite-note-sigma-11. Datenblatt Cyclopentancarbonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2025 (PDF).

cite-note-22. ↑ John Augustine, Rajendra Atta, Balakrishna Ramappa, Chandrakantha Boodappa: Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles. In: Synlett. Band 2009, Nr. 20, Dezember 2009, S. 3378–3382, doi:10.1055/s-0029-1218388.

cite-note-33. ↑ E. S. Brown: Addition of Hydrogen Cyanide to Mono-Olefins Catalyzed by Transition Metal Complexes. In: Aspects of Homogeneous Catalysis. Springer Netherlands, Dordrecht 1974, ISBN 978-94-010-2287-3, S. 57–78, doi:10.1007/978-94-010-2285-9_2.

cite-note-44. ↑ C. Nofre, F. Pautet: Sodium N-(cyclopentylmethyl)-sulfamate: A new synthetic Sweetener. In: Die Naturwissenschaften. Band 62, Nr. 2, Februar 1975, S. 97–97, doi:10.1007/BF00592186.

cite-note-55. ↑ Jerzy W. Jaroszewski, Anette Bolding Rasmussen, Hanne Bregendorf Rasmussen, Carl Erik Olsen, Lise Bolt Jørgensen: Biosynthesis of cyanohydrin glucosides from unnatural nitriles in intact tissue of Passiflora morifolia and Turnera angustifolia. In: Phytochemistry. Band 42, Nr. 3, Juni 1996, S. 649–654, doi:10.1016/0031-9422(96)00065-9.